Năm 194, Đào Khiêm bệnh nặng qua đời, My Trúc và Trần Đăng tuân theo di chúc của Đào Khiêm, đón Lưu Bị ở Tiểu Bái về làm chủ Từ châu. My Trúc từ đó phụ tá Lưu Bị, trở thành mạc khách.[2] Không lâu sau, Lã Bố bị Tào Tháo đánh bại, đến Từ châu nương nhờ Lưu Bị.

Năm 196, Lã Bố thừa cơ Lưu Bị đang giao chiến với Viên Thuật, đánh lén Hạ Bi, tù binh người nhà Lưu Bị. Lưu Bị phải lui về Hải Tây. My Trúc liền đem em gái gả cho Lưu Bị, lại đem hai ngàn người cùng toàn bộ tài sản giúp Lưu Bị chiêu quân, vượt qua khó khăn. Tào Tháo muốn chiêu mộ My Trúc, phong Trúc làm thái thú Doanh quận, phong em trai là My Phương làm Bành Thành tướng, nhưng My Trúc, My Phương đều cự tuyệt.[2]

Năm 201, Lưu Bị bị Tào Tháo đánh bại, muốn đến nương nhờ Kinh Châu mục Lưu Biểu, liền cử My Trúc đến gặp gỡ Lưu Biểu. Lúc này My Trúc cùng Giản Ung, Tôn Càn đều được Lưu Bị tịch làm Tả tướng quân Lệnh trung lang.[2]

Năm 214, Lưu Bị làm chủ Ích châu, My Trúc được phong làm An Hán tướng quân, địa vị ở trên cả Quân sư tướng quân Gia Cát Lượng, đãi ngộ cao nhất trong quần thần, bởi vì trước kia My Trúc từng đem cả gia sản giúp đỡ Lưu Bị khi còn khó khăn, nên các quần thần đối với đãi ngộ của My Trúc đều không có dị nghị.[2]